意味
（夜に）街へ繰り出して外食や飲み会などを楽しむこと。
イディオム
out on the town
（夜に）街へ繰り出して外食や飲み会などを楽しむこと。
socializingcommonintermediate
由来・語源
「out（家の外に）」「town（街へ）」という直訳的な発想から定着し、外で飲食や娯楽を楽しむ“夜遊び”の意味で慣用的に使われるようになった。
用例
After the conference ended, we went out on the town and tried three different bars.
会議が終わった後、私たちは街に繰り出して、3軒のバーをはしごした。
It’s been a rough week, so I’m taking my sister out on the town tonight.
大変な一週間だったから、今夜は妹を連れて街に遊びに行くつもりだ。
They got dressed up and headed out on the town to celebrate their anniversary.
彼らはおしゃれをして、記念日を祝うために街へ繰り出した。
If you’re out on the town in New Orleans, make sure you catch some live jazz.
ニューオーリンズで街に繰り出すなら、ぜひ生演奏のジャズを聴いてみて。
He rarely goes out on the town anymore, preferring quiet evenings at home.
彼は最近はめったに街に遊びに行かず、家で静かに過ごす夜のほうを好む。
補足（日本語）
ややくだけた口語。夜の外出（飲み・食事・娯楽）をまとめて言う。必ずしも“飲み過ぎ”の含みはないが、遊びに行くニュアンス。
文法・使い方の注意点（日本語）
「go/be out on the town」「a night out on the town」など定型で使うことが多い。「on the town」単独でも「街で遊んで」と文脈で通じる。
類義語・近い表現
反義語
stay in, have a quiet night in